Моуриньо: "Пожалуйста, не называйте меня заносчивым, я верю, что победитель Лиги Чемпионов - особенный".

Июль 2008 года, Миланелло 
Анчелотти: "Я выиграл две Лиги Чемпионов, но я не особенный. Тот, кто работает в маленьком клубе, делает не меньше".
 
Май 2008 года, португалец представлен итальянской прессе 
Анчелотти: "Моуриньо рядом со мной? Мы уже нашли замену Костакурте(Филиппо Галли - прим. Ред.). Если бы мы знали о его желании, то нашли бы ему место в тренерском штабе. Помошника вратарей? Вряд ли. Он никогда не играл в футбол. Он даже гол не способен забить".

Июль 2008 года 
Моуриньо: "Видимо, Анчелотти забыл, что самый успешный тренер в истории "Милана" Ариго Сакки никогда не играл в футбол. У меня отличный зубной врач, но для становления им ему не требовались проблемы с зубами в молодости."

Август 2008 года, перед началом Серии А 
Анчелотти: "Моуриньо особенный человек. Я познакомился с ним. Он очень милый, но ему хочется, чтобы его обсуждали газеты, вот он и ведёт себя так".

Август 2008 года, Шевченко возвращается в Милан 
Моуриньо: "В "Милане" с ним обращались как с принцем, в Англии он не нашёл этого обращения. В последнее время он был неплох в Лондоне, но, видимо, в Милане есть что-то особенное. Что пожелать Шевченко? Пусть он станет главным бомбардиром Кубка Уефа".

Сентябрь 2008 года, первые тренировки Моуриньо с "Интером"
Анчелотти: "Моуриньо даёт игрокам какие-то особенные задания на работу с мячом. Интересные методы, которые мне хотелось бы знать".
Моуриньо: "Предоставить кров Анчелотти? Без проблем - на один день".
Анчелотти: "Моуриньо в Миланелло? На один день? Если и на больший срок - не проблема".
 
Сентябрь 2008 года, после воскресного поединка
Моуриньо: "Есть те, кто смеётся после победы, по мне так рано праздновать".  
Анчелотти в эфире Sky: "Можно и не смеясь оставаться оптимистом".

Сентябрь 2008 года
Моуриньо: "Я получаю 14 млн. евро в год".
Анчелотти: "Мне это нравится. Я подумываю пригласить Моуриньо моим агентом, когда буду подписывать новый контракт. Ну если он согласится, конечно".

Октябрь 2008 года, Рональдиньо замечен ночью на дискотеке
Анчелотти: "Он вернулся поздно? До сколько он там был? Я разрешил ему оставаться до 5, если он вернулся в 4, то ещё и лучше. В воскресенье он может делать всё, что хочет, я не его наставник. Если он вернулся в четыре, значит ему не понравилось".

Ноябрь 2008 года, Моуриньо отстраняет Адриано от игр
Анчелотти: "Если бы я поступал так же, то мне некого было бы выпускать на поле". 

Январь 2008 года, после поражения "Интера" от "Аталанты"(0:3) 
Анчелотти:"Португальский тренер любит говорить сразу то, что думает, в то время как я предпочитаю ждать и оценивать то, что нужно сказать. Хотя, я его понимаю, иногда нужно сказать резкие вещи, чтобы подхлестнуть команду". 

12 января, "Интер"- 43 очка, "Милан" - 34 
Моуриньо: "Ситуация "Милана" сложна тем, что если они хотят завоевать скудетто, им стоит не только побеждать во всех матчах, но и ждать поражений "Интера". Это та ситуация, которую я не люблю в футболе больше всего". 

2 февраля, "Интер" - 50 очков, "Милан" - 44
Моуриньо: "Россонери? Дела их идут всё лучше. У них есть Кака, Пато, Бекхэм, но у "Интера" на 6 очков больше...".